James Clarence Wakeley est né à Mineola, Howard County, Arkansas le 16 Février 1914 au major Anderson et Caroline Wakeley (ou Carolin) "Cali" Wakeley (née Burgess). Sa famille déménagea à Rosedale, en Oklahoma, en 1920. À l'adolescence, il a changé James en Jimmy et son nom de famille de Wakeley à Wakely
À Oklahoma City, Oklahoma en 1937, Wakely a formé The Bell Boys, un groupe de chant Western-Country le nom de leur commanditaire était Bell Clothing. Le groupe a réalisé localement quelques enregistrements, et fait de fréquentes émissions de radio sur WKY Oklahoma City. Johnny Bond, Dick Reinhart, Scotty Harrell et Jack Cheney étaient membres de Bell Boys . Au fil du temps, les groupes Wakely étaient connus comme The Jimmy Wakely Trio, Jimmy Wakely and His Saddle Pals, Jimmy Wakely Trio and James Wakely.
Au cours d'une tournée à travers l'Oklahoma, Gene Autry a invité Wakely à venir en Californie. Autry estiment que le groupe pourrait être un bon complément à son émission de radio Melody Ranch qui a débuté sur CBS en Janvier 1940. Le Trio Wakely rejoint le spectacle de la mi-1940. Il est resté pendant quelques années.
Dans ses dernières années, Wakely a effectuée des performances au Grand Ole Opry et National Barn Dance.
Après une contraction de l'emphysème, Wakely est mort d'un arrêt cardiaque à Mission Hills, en Californie, le 23 Septembre, 1982. Lui et son épouse, décédée en 1997, sont enterrés côte à côte dans la Cour du Souvenir au Forest Lawn Memorial Park (Hollywood Hills), Los Angeles, en Californie.