Dean Dillon est né le 26 mars 1955 et il a donc aujourd'hui 57 ans. Entre 1982 et 1993, Dillon a enregistré six albums studio sur différents labels, et mis plusieurs singles dans les charts Billboard Country.
Depuis 1993, Dillon a continué à écrire des chansons à succès pour d'autres artistes, notamment George Strait. En 2002, il a été intronisé au Nashville Songwriters Hall of Fame.